1,4-Photoaddition of maleic anhydride to chrysene

The photoDiels-Alder reaction of maleic anhydride with chrysene yields chryseno4,5-efg]isobenzofuran-4,6-dion (VI). Heavy atom experiments using xenon as an external perturber show that the reaction occurs via the lowest singlet excited state of chrysene. Hydrogen is abstracted from the primaryDiels-Alder adduct IV by the solvent CH₂Cl₂ possibly in a two-step mechanism. The reaction presents a new type of photoreaction, its mechanism possibly follows a scheme not considered so far in photochemistry.

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1,4-Photoaddition von Maleinsäureanhydrid an Chrysen

Zusammenfassung Die Photo-Diels-Alder-Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit Chrysen ergibt Chryseno4,5-efg]-isobenzofuran-4,6-dion (VI). Schweratomexperimente mit Xenon als äußerer Störer zeigen, daß die Reaktion vom niedrigst angeregten Singulettzustand des Chrysens ausgeht. Die Abstraktion von Wasserstoffatomen aus dem primärenDiels-Alder-Addukt IV durch das Lösungsmittel CH₂Cl₂ folgt möglicherweise einem Zweistufenmechanismus. Die Reaktion stellt einen neuen Typ von Photoreaktion dar; möglicherweise folgt sie einem Mechanismus, der in der Photochemie neuartig ist.