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Synthesis of canthine/erythrinane alkaloid analogs
Authors:Josef Hájí?ek  Jan Trojánek
Institution:(1) Research Institute of Pharmacy and Biochemistry, CS-194 04 Prague, Czechoslovakia
Abstract:The pentacyclic lactams9,11, and14 were prepared using a thermal condensation of tryptamine with symmetrical oxodiesters3 and4 as the key step. The formation of the ring E in the tetracyclic compounds5,6,8,10,12, and13 is strongly dependent on the ring size.
Synthese von Analoga der Canthin/Erythrina Alkaloide (Kurze Mitteilung)
Zusammenfassung Die pentacyclischen Verbindungen9,11 und14 wurden durch thermische Kondensation von Tryptamin mit symmetrischen Oxodiestern3 und4 als wichtigster Reaktionsstufe dargestellt. Die Bildung des Ringes E in den tetracyclischen Verbindungen5,6,8,10,12 und13 ist stark von der Ringgröße abhängig.
Keywords:Pictet-Spengler reaction  Lactams  ring-size effect in the formation of  Indolo (2  3 - g) indolizine and (2  3 - a) quinolizine derivatives
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