| 脱镁叶绿酸-a甲酯的多阶降解与罗多二氢卟吩衍生物的合成 |
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| 引用本文： | 殷军港,邬旭然,刘春林,赵丽丽,金英学,王进军. 脱镁叶绿酸-a甲酯的多阶降解与罗多二氢卟吩衍生物的合成[J]. 有机化学, 2011, 31(11) |
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| 作者姓名： | 殷军港 邬旭然 刘春林 赵丽丽 金英学 王进军 |
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| 作者单位： | 1. 烟台大学化学化工学院 烟台264005
2. 哈尔滨师范大学化学化工学院 哈尔滨150025 |
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| 基金项目： | 山东省自然科学基金，中匈政府间科技合作 |
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| 摘 要： | 从脱镁叶绿酸-a甲酯开始,经过一系列降解反应完成罗多二氢卟吩的合成.以N-氯代丁二酰亚胺(NCS)或者硝酸作为亲电试剂,对罗多二氢卟吩实施亲电取代反应；选择氧化对氯苯甲腈和重氮甲烷作为l,3-偶极体,与罗多二氢卟吩进行1,3-偶极环加成反应,分别在二氢卟吩色基上构建了吡唑啉和异噁唑啉环系；继续对吡唑啉基取代的二氢卟吩实施热裂解反应,在3-位上形成环丙基结构；在酸性条件下,罗多二氢卟吩可以水解成相应的单酯衍生物.在红紫素-7的20-meso-位上引进氯原子后,再经脱羧反应去除15-位上的取代基团,区域选择性地完成罗多二氢卟吩的单一氯原子的引入.所合成的新化合物均经UV,IR,1H NMR及元素分析证明其结构.与此同时,对相应的空气氧化和重排反应提出了可能的反应机理.
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| 关 键 词： | 脱镁叶绿酸-a甲酯 降解反应 罗多二氢卟吩 反应机理,合成 |
Multi-steps Degradation Reaction of Methyl Pheophorbide-a and Synthesis of Rhodochlorin Derivatives |
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| Yin, Jugang,Wu, Xuran,Liu, Chunlin,Zhao, Lili,Jin, Yingxue,Wang, Jinjun. Multi-steps Degradation Reaction of Methyl Pheophorbide-a and Synthesis of Rhodochlorin Derivatives[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2011, 31(11) |
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| Authors: | Yin Jugang Wu Xuran Liu Chunlin Zhao Lili Jin Yingxue Wang Jinjun |
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| Affiliation: | Yin,Juganga Wu,Xurana Liu,Chunlina Zhao,Lilia Jin,Yingxueb Wang,Jinjun a(a College of Chemistry and Chemical Engineering,Yantai University,Yantai 264005)(b College of Chemistry & Chemical Engineering,Harbin Normal University,Harbin 150025) |
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| Abstract: | The rhodochlorin was synthesized by a series of degradation from pheophorbide-a.The electro-philic substitution of rhodochlorin was performed with N-chlorosuccinimide(NCS) or nitric acid as electro-philic reagent;1,3-polar cycloaddition reactions of C-3-vinyl group of rhodochlorin with p-chloro-benzonitrile oxide or diazomethane constructed isoxazoline and pyrazoline rings on the chlorin chromo-phore,respectively.The pyrolysis reaction of pyrazolinesubstituted chlorin introduced cyclopropyl group at C-3-pos... |
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| Keywords: | methyl pheophorbide-a degradation reaction rhodochlorin reaction mechanism synthesis |
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