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一锅法合成2-羟基-9-芴酮类化合物
引用本文:朱启萌,姜雅坤,武超芊,毛亚兰,范晓语,王程宇. 一锅法合成2-羟基-9-芴酮类化合物[J]. 合成化学, 2022, 30(10): 790-796. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21291
作者姓名:朱启萌  姜雅坤  武超芊  毛亚兰  范晓语  王程宇
作者单位:临沂大学 化学化工学院,山东 临沂 276000
基金项目:国家自然科学基金资助项目(21702088); 大学生创新创业项目(X202110452033)
摘    要:芴酮骨架的构建对于相关天然产物合成、药物分子结构修饰以及光电材料开发等具有重要意义。以苯环作为桥连基团,将呋喃环及炔酮片段构建在同一个分子内,设计并合成了邻呋喃芳基炔酮底物(1a)。利用化合物1a分子内呋喃环与炔键的D-A反应,在酸性条件下环氧开环,进而芳构化,一锅法合成了2-羟基-9-芴酮衍生物2a~2e,收率89%~96%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。其中,化合物2a结构由X-ray单晶衍射确定。2a(CCDC:2144829)属单斜晶系,空间群P21/c,晶胞参数a=3.9458(10)?,b=22.4460(7)?,c=14.7092(5)?,V=1294.1300(7)?3,Dc=1.3980 Mg/m3,Z=4,F(000)=568。

关 键 词:芴酮  D-A反应  环氧开环  芳构化  一锅法  合成
收稿时间:2021-12-08

One-pot Synthesis of 2-Hydroxy-9H-fluoren-9-one Compounds
ZHU Qimeng,JIANG Yakun,WU Chaoqian,MAO Yalan,FAN Xiaoyu,WANG Chengyu. One-pot Synthesis of 2-Hydroxy-9H-fluoren-9-one Compounds[J]. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2022, 30(10): 790-796. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.21291
Authors:ZHU Qimeng  JIANG Yakun  WU Chaoqian  MAO Yalan  FAN Xiaoyu  WANG Chengyu
Affiliation:School of Chemistry and Chemical Engineering, Linyi University, Linyi 276000, China
Abstract:
Keywords:
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