Methylthiomethylierung von Anilinen und Phenolen, 4. Mitt.: Zur Struktur von N-Aryl-S,S,-dialkylsulfimiden

Zusammenfassung Zur Charakterisierung von N-Aryl-S,S-dialkylsulfimiden wurden IR-, UV- und¹H-NMR-Spektren sowie Dipolmoment-messungen herangezogen. Die IR-Spektren zeigen eine charakteristische Bande bei 890–920 cm^–1, welche einer N–S-Valenzschwingung zugeordnet werden kann. Die UV-Spektren beweisen eine Wechselwirkung zwischen dem aromatischen und dem N–S-Bindungssystem; ein Einfluß von Substituenten am N-Arylring auf die Frequenzlage der charakteristischen IR-Bande bzw. auf die Lage der S-Methylprotonensignale im¹H-NMR-Spektrum ist ebenfalls beobachtbar, wenn auch die Effekte relativ gering bleiben. Sterisch gehinderte Sulfimide zeigen charakteristische Abweichungen, die auf eine Verdrehung des aromatischen Ringes schließen lassen. N-Aryl-S,S-dialkylsulfimide können als Verbindungen mit stark polarer NS-pd–-Doppelbindung und relativ hoher Elektronendichte am Stickstoff beschrieben werden.

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Methylthiomethylation of anilines and phenols, IV: The structure of N-aryl-S,S-dialkylsulfimides

N-Aryl-S,S-dialkyl sulfimides were characterized by IR, UV and¹H-NMR data, and by their dipole moments. The IR spectra show a characteristic absorption at 890–920 cm^–1, which has been assigned to a N–S stretching vibration. UV spectra prove conjugation between the aromatic system and the NS bond system; substituents on the N-aryl ring influence the frequency of the characteristic IR absorption as well as the position of the signals for S-methyl protons in the¹H-NMR spectra, though the effects observed are relatively small. Sterically hindered sulfimides show characteristic differences, indicating distortion of the aromatic ring. N-Aryl-S,S-dialkyl sulfimides are considered to represent compounds with a strongly polar NS-p–d double bond, and with a relatively high electron density at the nitrogen atom.

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Mit 3 Abbildungen