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Die Aluminiumoxidfluoreszenz von 3-Keto-Δ4-steroiden
Authors:H. Huck
Affiliation:1. Institut für Allgemeine und Experimentelle Pathologie der Universit?t, Innsbruck, ?sterreich
Abstract:Zusammenfassung Die blauen Fluoreszenzchromogene, die beim Erhitzen von 
$$3 - Keto - Delta ^4  - steroiden$$
auf einer Aluminiumoxid-Dünnschichtplatte gebildet werden [1], wurden als Oberfl?chen-verbindungen von 
$$4 - Hydroxy - 3 - oxo - Delta ^{4,6}  - steroiden$$
. Das Aluminiumoxid reagiert hier als ein Oxydationskatalysator für eine aktivierte Methylengruppe. Bei einer Heizdauer von 20 Minuten bleibt die Empfindlichkeit im Bereich von 150–180°C konstant. Die Selektivit?t der Reaktion nimmt mit abnehmender Temperatur zu. Die intramolekulare Wasserstoffbrückenbindung der freien Chromogene führt auf Silicagel gegenüber den Ausgangssubstanzen zu einer Erh?hung der R f -Werte.
Fluorescence of 3-Keto-Δ4-steroids on alumina
Summary The blue-fluorescence chromogens which are formed on heating 
$$3 - keto - Delta ^4  - steroids$$
on a thin layer plate of alumina [1] were identified as surface compounds of 
$$4 - hydroxy - 3 - oxo - Delta ^{4,6}  - steroids$$
. The alumina is acting here as an oxidation catalyst for an activated methylene group. With a heating time of 20 minutes the sensitivity remains constant in the range 150 to 180°C. The selectivity of the reaction increases with decreasing temperature. Owing to the intramolecular hydrogen bonding in the free chromogens an increased R f -value on silica gel compared to the original substances is found.
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