EPC synthesis of (+)-heptelidic acid |
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Authors: | G. Riehs E. Urban |
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Affiliation: | (1) Institute of Pharmaceutical Chemistry, University of Vienna, A-1090 Vienna, Austria |
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Abstract: | Summary An EPC (enantiomerically pure compound) synthesis of the antibiotic natural product (+)-heptelidic acid (1) is presented. Key step of the synthesis is a conjugate addition of the acetal protected vinyl cuprate4 to the auxiliary shielded enoate5n which gives the adduct7n as a single diastereomer. After cleavage of the acetal protecting group and of the chiral auxiliary the enantiomerically pure -ketoester12 has been obtained which has been transformed to the title compound1 (11 steps starting from5n, 10.6% overall yield).
EPC-Synthese von (+)-heptelidsäure Zusammenfassung Eine EPC-Synthese (EPC = enantiomerically pure compound) des antibiotischen Naturstoffes (+)-Heptelidsäure (1) wird präsentiert. Schlüsselschritt der Synthese ist dieMichael-Addition des acetal-geschützten Vinylcuprates4 an das auxiliargeschützte Enoat5n, wobei das Addukt7n in diastereomerenreiner Form erhalten wird. Nach der Abspaltung der Acetalschutzgruppe und des chiralen Auxiliars läßt sich der enantiomerenreine -Ketoester12 herstellen, der in die Titelverbindung1 umgewandelt werden kann (11 Stufen ausgehend von5n, 10.6% Gesamtausbeute). |
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Keywords: | Antibiotics Asymmetric synthesis Conjugate addition Cuprates Heptelidic acid |
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