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| 利用三氟甲基磺酸钪催化的吲哚去芳构化反应合成3,3'-双吲哚衍生物 | |
| 摘 要： | 报道了一类新颖的三氟甲基磺酸钪催化的吲哚-2-甲醇的去芳构化反应.该反应利用吲哚-2-甲醇衍生物在酸性催化下发生极性翻转的特性,将其吲哚环3-位的亲核中心转变为亲电位点,实现与另一分子吲哚发生偶联反应,合成了一系列具有环外双键结构的3,3'-双吲哚衍生物,产率中等到优秀.其中N-磺酰基团的强诱导作用和大位阻效应是吲哚-2-甲醇的吲哚环发生去芳构化的关键因素.基于实验结果及文献报道,提出了可能的反应机理,其中涉及吲哚-2-甲醇衍生物的去羟基化和亲核加成等.此外,该反应具有高官能团兼容性、条件温和、操作简便等优点. |
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