| 基于二芳炔硫醚的2,6-二芳基-1,4-二噻烯的合成 |
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| 引用本文： | 赵莎莎,赵子剑,肖竞,苏琼,彭志鸿,安德烈. 基于二芳炔硫醚的2,6-二芳基-1,4-二噻烯的合成[J]. 有机化学, 2014, 0(10): 2021-2026 |
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| 作者姓名： | 赵莎莎 赵子剑 肖竞 苏琼 彭志鸿 安德烈 |
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| 作者单位： | 化学生物传感与计量学国家重点实验室 湖南大学化学化工学院 长沙 410082 |
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| 基金项目： | the National Natural Science Foundation of China，the Hunan Provincial Science and Technology Department Pro-gram (No.2011 WK4007).国家自然科学基金，湖南省科技计划 |
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| 摘 要： | 描述了一种基于二芳炔硫醚(Ar—C≡C—S—C≡C—Ar)底物合成2,6-二芳基-1,4-二噻烯的方法.将二芳炔硫醚和Na2S·9H2O在C2H5OH/C2H5ONa体系中回流反应,以80%~96%的产率合成了一系列2,6-二芳基-1,4-二噻烯化合物.该方法反应条件温和、产率高并且表现出很好的选择性.反应机理涉及硫负离子对底物分子的两个C≡C键的选择性亲核加成,即硫负离子(包括S2-和中间体B硫负离子)总是选择性地加到芳基一侧的炔碳上形成1,4-二噻烯.对化合物1a进行了X线晶体结构解析.分子中的六元杂环呈"船式"构型.C(1)—C(2)和C(1A)—C(2A)具有典型的双键性质,S(1)—C(2)和S(2)—C(1)的键长数则比一般C—S单键稍短,显示硫原子上的孤对电子与C(1)=C(2)双键上的π电子存在一定程度的共轭作用.1a的晶体学参数:属正交晶系,Pnma空间群,a=10.1330(11),b=27.318(3),c=5.5402(6),α=90.00°,β=90.00°,γ=90.00°,V=1533.6(3)3,Z=4,ρcalcd=1.422 g/cm3.最终偏离因子R=0.038,Rw=0.102。
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| 关 键 词： | 二芳炔硫醚 杂环化合物 -二芳基- -二噻烯 合成 |
Synthesis of 2,6-Diaryl-1,4-dithiin from Bis(arylethynyl) Sulfide |
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| Zhao Shasha,Zhao Zijian,Xiao Jing,Su Qiong,Peng Zhihong,An Delie. Synthesis of 2,6-Diaryl-1,4-dithiin from Bis(arylethynyl) Sulfide[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2014, 0(10): 2021-2026 |
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| Authors: | Zhao Shasha Zhao Zijian Xiao Jing Su Qiong Peng Zhihong An Delie |
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| Affiliation: | Zhao,Shasha;Zhao,Zijian;Xiao,Jing;Su,Qiong;Peng,Zhihong;An,Delie;State Key Laboratory of Chemo/Biosensing and Chemometrics, College of Chemistry and Chemical Engineering,Hunan University; |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | bis(arylethynyl) sulfide heterocyclic compound 2,6-diaryl-1,4-dithiin synthesis |
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