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Synthesis of 2-iminothiazoline derivatives by sequential conjugate addition/annulation/ring-opening reactions |
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| Authors: | Antonio ArcadiOrazio A Attanasi Gianluca GiorgiPaolino Filippone Elisabetta RossiStefania Santeusanio |
| Institution: | a Dipartimento di Chimica, Ingegneria Chimica e dei Materiali della Facoltà di Scienze, Università de L'Aquila, Via Vetoio, Coppito Due, L'Aquila 67100, Italy b Istituto di Chimica Organica della Facoltà di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali, Università degli Studi di Urbino ‘Carlo Bo’, Piazza della Repubblica 13, Urbino 61029, Italy c Dipartimento di Chimica e Centro Interdipartimentale di Analisi e Determinazioni Strutturali, Università di Siena, Via Aldo Moro, Siena 53100, Italy d Istituto di Chimica Organica della Facoltà di Farmacia, Università di Milano, Via Venezian, Milano 20139, Italy |
| Abstract: | 1,2-Diaza-1,3-butadienes reacted with rhodanine affording 2-(mercaptoacetyl)iminothiazoline derivatives through conjugate addition/annulation/ring-opening/oxidative dimerization. The hypothesized ring-closure and ring-opening mechanism was supported by X-ray crystal structure analysis of a compound obtained by reaction of the same reagents with a chiral 1,3-oxazolidine-2-thione derivative. |
| Keywords: | conjugate addition annulation ring-opening dimerization |
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