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Synthesis and crystal structure of 4,4′(1,2-ethanediyldiimino)bis(1,1,1-trichloro-3-penten-2-one)
Authors:Raymundo Cea-Olivares  Ignacio Rodríguez  Manuel Soriano-García  Rubén Alfredo Toscano  Miguel Córdoba
Affiliation:(1) Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, 04510 Coyoacán, México, D.F.;(2) Centro de Investigaciones Biológicas de Baja California Sur, A.C., USA
Abstract:The preparation, characterization and crystal structure of theSchiff base obtained from 1,1,1-trichloroacetylacetone and ethylenediamine is reported. The structural determination shows that the compound is 4,4prime(1,1-ethanediyldiimino)bis(1,1,1-trichloro-3-penten-2-one), it suggests that the electron accepting ability of the CCl3 group induces a larger delta + charge on the remote carbonyl. In the solid state it occurs in two different conformations and N-H ----O hydrogen bond is present.
Synthese und Kristallstruktur von 4,4prime(1,2-Ethandiyldiimino)bis(1,1,1-Trichlor-3-penten-2-on)
Zusammenfassung Es wird über die Darstellung, Charakterisierung und Kristallstruktur derSchiff-Base berichtet, die aus 1,1,1-Trichloracetylaceton und Ethylendiamin erhalten wurde. Die Röntgenstrukturanalyse zeigte, daß es sich um 4,4prime(1,1-Ethandiyldiimino)bis(1,1,1-trichlor-3-penten-2-on) handelt. Dies impliziert, daß die Elektronacceptorfähgkeit der CCl3-Gruppe eine größere Partialladung delta + im entfernteren Carbonyl induziert. Die Verbindung besitzt im Kristall zwei verschiedene Konformationen. Es wurde eine N-H----O-Wasserstoff-brückenbinding festgestellt.
Keywords:Electron accepting ability of—  CCl3  Schiff base
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