Zur Mannich-Reaktion von Dihydro-6-methyl-2(1H)-pyrimidinonen |
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Authors: | G Zigeuner W Adam A Frank H Reuther |
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Institution: | (1) Institut für Pharmazeutische Chemie der Universität in Graz, Graz, Österreich |
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Abstract: | Zusammenfassung Dihydro-4,4,6-trimethyl-2(1H)-pyrimidinone reagieren mit Formaldehyd und sekundären bzw. primären Aminen zu 6-Dialkylaminoäthylidentetrahydro-2(1H)-pyrimidinonen bzw. Hexahydro-2(1H)-pyrido4,3-d]Pyrimidinonen. Mit Succindialdehyd bzw. Glutardialdehyd und primären Aminen entstehen 5,7-Äthanohexahydro-2(1H)-pyrido4,3-d]pyrimidinone bzw. Tetrahydro-6,8-propano-6H-pyrimido1,6-c]pyrimidin-1(2H)-one. Die 6-Dialkylaminoäthylidentetrahydro-2(1H)-pyrimidinone geben mit Phenolen Tetrahydrospiro(1]benzopyran-2,4 (1 H)-pyrimidin)-2 (3 H)-one, mit cycl. -Dicarbonylverbindungen Hexahydrospiro(1]benzopyran-2,4 (1 H)-pyrimidin)-2 ,5(3 H, 6H)-dione bzw. Tetrahydrospiro(2H,5H-pyrano3,2-c]1]benzopyran-2,4 (1 H)-pyrimidin)-2 (3 H),5-dione bzw. mit Malonestern -(Tetrahydro-4,4-dimethyl-2-oxo-6-pyrimidyl)-äthylmalonester.Zusammenfassung Dihydro-4.4.6-trimethyl-2(1H)-pyrimidinones react with formaldehyde and sec. and prim. amines resp. to 6-dialkylaminoethylidentetrahydro-2(1H)-pyrimidinones and hexahydro-2(1H)-pyrido4.3-d]pyrimidinones, resp. succindialdehyde and glutaraldehyde with primary amines give 5.7-ethanohexahydro-2(1H)-pyrido4.3-d]pyrimidinones and tetrahydro6.8-propano-6H-pyrimido1.6-c]pyrimidin-1(2H)-ones, resp. 6-Dialkylaminoethylidentetrahydro-2(1H)-pyrimidinones react with phenols to tetrahydrospiro(1]benzopyran-2.4 (1 H)-pyrimidin)-2 (3 H)-ones, with cyclic -dicarbonyl compounds to hexahydrospiro(1]benzopyran-2.4 (1 H)-pyrimidin)-2 ,5 (3 H), 6H)-diones and tetrahydrospiro(2H,5H-pyrano3.2-c]1]benzopyran-2.4 (1 H)-pyrimidin)-2 (3 H),5-diones, resp., with malonates -(tetrahydro-4.4-dimethyl-2-oxopyrimidyl-6)-ethylmalonates.
Mannich reaction with dihydro-6-methyl-2(1H)-pyrimidinones Herrn Prof. Dr.F. Kuffner zum 65. Geburtstag gewidmet. |
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