Fluorescence properties of the Zimmermann chromogen: Paper chromatography of ketosteroids

Summary This investigation was prompted by the observation that formation of the Zimmermann chromogen of 17-ketosteroids on paper chromatograms using the Epstein and Zak method, gave products which were not only colored but also fluorescent. The Zimmermann chromogen of dehydroepiandrosterone (DHA) was prepared. It showed no observable fluorescence in solution, weak fluorescence in the solid state and on thin layers of silica gel, but strong fluorescence in the dry state on filter paper. Other 17-ketosteroids behaved similarly on chromotograms, as did 3,20-diketopregnanes. Saturated and unsaturated 3-ketosteroids gave no fluorescence. These experiments lend support to the theory that fluorescence is sometimes induced by occlusion of potential fluorophors in the dry matrix of cellulose.

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Zusammenfassung Diese Untersuchung wurde durch die Beobachtung angeregt, daß bei der Bildung des Zimmermann-Chromogens aus 17-Ketosteroiden auf Papierchromatogrammen nach der Methode vonEpstein undZak Produkte entstehen, die nicht nur gefärbt sind, sondern außerdem auch fluoreszieren. Das Zimmermann-Chromogen des Dehydroepiandrosterons (DHA) wurde präpariert. Dieses fluoreszierte in Lösung nicht merkbar, in festem Zustand und in Dünnschichten auf Kieselgel nur schwach, jedoch stark in trockenem Zustand auf Filterpapier. Andere 17-Ketosteroide verhalten sich auf Chromatogrammen ähnlich wie 3,20-Diketopregnane. Gesättigte und ungesättigte 3-Ketosteroide zeigen keine Fluoreszenz. Diese Befunde stützen die Theorie, daß Fluoreszenz manchmal durch Einschluß potentieller Fluorophore in die trockene Zellulosematrix induziert wird.