| 乌头碱A环中间体的合成 |
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| 引用本文： | 王志秀,夏栋梁,宋颢.乌头碱A环中间体的合成[J].合成化学,2017,25(3):230-234. |
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| 作者姓名： | 王志秀 夏栋梁 宋颢 |
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| 作者单位： | 四川大学 华西药学院，四川 成都 610041 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金资助项目 |
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| 摘 要： | 以(R)(-)香芹酮为原料，经环氧异构开环反应、［3+2］环加成应和Kemp消除反应等关键步骤，共9步反应合成了乌头碱A环中间体(1R,2R,4R,6S)-2-苯甲氧基-6-羟基-1-羟甲基-4-丙烯基环己烷腈，总收率25.7%;其结构经1H NMR, 13C NMR, IR, MS(ESI)确证。
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| 关 键 词： | (R)(-)香芹酮 乌头碱 A环中间体 环氧异构化 ［3+2］环加成 Kemp消除 合成 |
| 收稿时间： | 2016-10-08 |
Synthesis of Intermediate for Ring-A of Aconitine |
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| WANG Zhi-xiu,XIA Dong-liang,SONG Hao.Synthesis of Intermediate for Ring-A of Aconitine[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2017,25(3):230-234. |
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| Authors: | WANG Zhi-xiu XIA Dong-liang SONG Hao |
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| Abstract: | The intermediate of ring-A of aconitine,(1R,2R,4R,6S)-2-(benzyloxy)-6-hydroxy-1-(hydroxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-cyclohexanecarbonitrile, was synthesized by nine steps reaction from (R)-(-)-carvone, using epoxide isomerised opening, 3+2]-cycloaddition and Kemp elimination as key transformations.The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR, IR, and MS(ESI). |
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| Keywords: | (R)-(-)-carvone aconitine ring-A intermediate epoxide isomerization [3+2]-cycloaddition Kemp elimination synthesis |
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