水溶剂环境下两性苯丙氨酸分子对映异构的密度泛函理论研究

采用密度泛函理论的M06-2X和MN15方法，结合自洽反应场理论的SMD模型方法，研究了水液相下两性苯丙氨酸(Phe)分子的对映异构。考察了α-H直接以羰基O为桥、Phe分子从两性异构成中性后α-H再以羰基O和氨基N分别为桥向α-C迁移的3个反应通道。势能面研究表明：隐性溶剂效应下第1和第3个反应通道具有优势，决速步自由能垒分别是239.9和236.1 kJ·mol^-1;显性溶剂效应使第1通道的决速步自由能垒降到142.8 kJ·mol^-1,第3通道的决速步自由能垒降到120.9 kJ·mol^-1。结果表明，水溶剂环境下光学纯的Phe只能少量消旋，生命体补充Phe具有较好的安全性。