Studies on sigmatropic rearrangements: Thermal rearrangement of 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins |
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Authors: | K C Majumdar G H Jana S K Ghosh S Saha |
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Institution: | (1) Department of Chemistry, University of Kalyani, 741235 Kalyani, India |
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Abstract: | Summary At elevated temperatures, the 3-(meta-substituted aryloxymethyl) coumarins3a–e and3g–k undergo sigmatropic rearrangements to give the hydroxylated 3-benzylcoumarins4a–e and4g–k. Upon methylation and subsequent oxidation with N-bromo succinimide, the 3-(chlorosubstituted benzyl) coumarins4a,4m and4n afford 3-(chlorosubstituted benzoyl) coumarins8a,8m, and8n.
Untersuchungen von sigmatropen Umlagerungen: Thermische Umlagerung von 3-meta-substituierten Aryloxymethylcumarinen Zusammenfassung Bei erhöhter Temperatur reagieren die 3-meta-substituierten Aryloxymethylcumarine3a–e und3g–k über eine sigmatrope Umlagerung zu den hydroxylierten 3-Benzylcumarinen4a–e und4g–k. Methylierung der 3-chlorsubstituierten Benzoylcumarine4a,4m und4n, gefolgt von Oxidation mit N-Bromsuccinimid, ergibt die 3-chlorsubstituierten Benzoylcumarine8a,8m und8n. |
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Keywords: | 3-Chloromethyl coumarin Sigmatropic rearrangement Sigmatropic shift NBS |
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