Optisches Drehungsvermögen und Konformation, 3. Mitt.: Über die Verhältnisse beicis-Ringschlußreaktionen epimerer Aminoalkohole der Ephedrinreihe |
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Authors: | Gábor Fodor Juri Stefanovsky Bogdan Kurtev |
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Affiliation: | (1) Départment de Chimie, Université Laval, Québec, Canada;(2) dem Institut für Organische Chemie der Bulgarischen Akademie der Wissenschaften Sofia, Sofia, Bulgarien |
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Abstract: | Zusammenfassung (–)-Norephedrin, (–)-Ephedrin d. h.dg-erythro-1-Phenyl-2-amino-bzw.-methylamino-propanole und deren rechtsdrehendethreo-Diastereomeren wurden durch Phosgen bzw. Chloracetylchlorid in die entsprechenden Oxazolidon-(2)- und Morpholon-(5)-Derivate umgewandelt. Die 3,4-Dimethyl-2-phenyl-morpholone wurden danach mit LiAlH4 zu Morpholinderivaten reduziert. Der Unterschied zwischen dem Drehwert eineserythro- -Aminoalkohols und irgendeines seiner cyclischen Derivate ist jeweils größer als in derthreo-Reihe. Das kann auf die größere Gesamtänderung in der Konformationsasymmetrie bei den Umwandlungen dererythro-Isomeren zurückgeführt werden. An Hand derBrewster-Methode waren Aussagen nur über die bevorzugten Konformationen der genannten sechsgliedrigen cyclischen Verbindungen möglich.Mit 2 Abbildungen.Herrn Prof. Dr.F. Wessely freundlichst zum 70. Geburtstag gewidmet. |
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