Optisches Drehungsvermögen und Konformation, 3. Mitt.: Über die Verhältnisse beicis-Ringschlußreaktionen epimerer Aminoalkohole der Ephedrinreihe

Zusammenfassung (–)-Norephedrin, (–)-Ephedrin d. h.d_g-erythro-1-Phenyl-2-amino-bzw.-methylamino-propanole und deren rechtsdrehendethreo-Diastereomeren wurden durch Phosgen bzw. Chloracetylchlorid in die entsprechenden Oxazolidon-(2)- und Morpholon-(5)-Derivate umgewandelt. Die 3,4-Dimethyl-2-phenyl-morpholone wurden danach mit LiAlH₄ zu Morpholinderivaten reduziert. Der Unterschied zwischen dem Drehwert eineserythro--Aminoalkohols und irgendeines seiner cyclischen Derivate ist jeweils größer als in derthreo-Reihe. Das kann auf die größere Gesamtänderung in der Konformationsasymmetrie bei den Umwandlungen dererythro-Isomeren zurückgeführt werden. An Hand derBrewster-Methode waren Aussagen nur über die bevorzugten Konformationen der genannten sechsgliedrigen cyclischen Verbindungen möglich.Mit 2 Abbildungen.Herrn Prof. Dr.F. Wessely freundlichst zum 70. Geburtstag gewidmet.