| 手性山贝蒂12-甲醚的全合成研究 |
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| 引用本文： | 李安排,彭小水,吴小明,武同兴,潘鑫复.手性山贝蒂12-甲醚的全合成研究[J].高等学校化学学报,2001,22(9):1511-1514. |
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| 作者姓名： | 李安排 彭小水 吴小明 武同兴 潘鑫复 |
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| 作者单位： | 兰州大学化学系应用有机化学国家重点实验室, 兰州 730000 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金 (批准号 :2 9972 0 15 )资助 . |
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| 摘 要： | 以化学拆分得(S)-(-)-α-环柠檬醛(9a)和(R)-(+)-α-环柠檬醛(9b)为A环合成子,以对溴苯甲醚为起始原料,经8步反应制得季盐18为C环合成子,经缩合及分子内环化反应可得到全反式构型关键中间体(3),再经结构修饰,即可对映选择性地得到(+)-山贝蒂12-甲醚(+)-Montbretyl12-methylether](1a)和(-)-山贝蒂12-甲醚(-)-Montbretyl-12-methylether](1b),其中BF3·Et2O环化反应为关键步骤.
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| 关 键 词： | 多氧芳香型 二萜 立体选择性 对映体 |
| 文章编号： | 0251-0790(2001)09-1511-04 |
| 收稿时间： | 2000-08-29 |
Chiral Total Synthesis of (+)-Montbretyl 12-Methyl Ether and (-)-Montbretyl 12-Methyl Ether |
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| LI An-Pai,PENG Xiao-Shui,WU Xiao-Ming,WU Tong-Xing,PAN Xin-Fu.Chiral Total Synthesis of (+)-Montbretyl 12-Methyl Ether and (-)-Montbretyl 12-Methyl Ether[J].Chemical Research In Chinese Universities,2001,22(9):1511-1514. |
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| Authors: | LI An-Pai PENG Xiao-Shui WU Xiao-Ming WU Tong-Xing PAN Xin-Fu |
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| Institution: | Department of Chemistry, National Key Lab of Applied Organic Chemistry, Lanzhou University, Lanzhou 73000, China |
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| Abstract: | By using (S)-(-)-α-cyclocitral(9a) and(R)-(+)-α-cyclocitral(9b)-obtained by chemical resolution as the Aring synthon, and triphenyl phosphonium chloride(18)-obtained from p bromoanisole via eight steps as the Cring synthon, the sole trans key intermediate 3 was obtained after the condensation and intracyclization reactions. The structure modification, (+)-montbretyl-12-methyl ether(1a)-and-(-)-montbretyl-12 methyl ether(1b) were obtained enantioselectively. The cyclization reaction of BF3·Et2Ois the key step. |
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| Keywords: | Polyoxyaroma Diterpene Stereoselectivity Enantiomer |
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