| 2,2,2-三氟卤乙烷和碳负离子的自由基亲核取代反应 |
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| 引用本文： | 徐勇军,杨晓西,陈庆云,林原斌,叶国兴,丁静.2,2,2-三氟卤乙烷和碳负离子的自由基亲核取代反应[J].高等学校化学学报,2002,23(11):2080-2083. |
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| 作者姓名： | 徐勇军 杨晓西 陈庆云 林原斌 叶国兴 丁静 |
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| 作者单位： | 1. 华南理工大学化工学院教育部传热强化与过程节能重点实验室, 广州510640;
2. 中国科学院上海有机化学研究所, 上海200032;
3. 湘潭大学化学院, 湘潭411105 |
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| 基金项目： | 国家教育部重点项目 (批准号 :990 885 )，国家自然科学基金 (批准号 :2 9772 048)资助 |
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| 摘 要： | 主要研究2,2,2-三氟卤乙烷(碘、溴、氯、氟)和碳负离子的反应,在一定的温度下,以DMF作溶剂,除了2,2,2-三氟氟乙烷外,反应都得到了相应的2,2,2-三氟卤乙烷的衍生物以及碳负离子的偶联产物.该反应能被紫外光加速,能被对二硝基苯和对二苯酚阻止.因此,该反应是按SRN1即自由基亲核取代反应机理进行.由于此反应能在黑暗中进行,所以它可能是通过热引发或自发引发来完成的.
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| 关 键 词： | 2 2 2-三氟卤乙烷 自由基亲核取代反应 碳负离子 |
| 文章编号： | 0251-0790(2002)11-2080-04 |
| 收稿时间： | 2001-09-13 |
SRN1 Reaction of 2,2,2-Trifluoroethyl Halides with Carbanion |
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| XU Yong-Jun ,YANG Xiao-Xi ,CHEN Qing-Yun ,LIN Yuan-Bin ,YE Guo-Xing ,DING Jing.SRN1 Reaction of 2,2,2-Trifluoroethyl Halides with Carbanion[J].Chemical Research In Chinese Universities,2002,23(11):2080-2083. |
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| Authors: | XU Yong-Jun YANG Xiao-Xi CHEN Qing-Yun LIN Yuan-Bin YE Guo-Xing DING Jing |
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| Institution: | 1. The Key Lab of Enhanced Heat Transfer and Energy Conservation, South China University of Technology, Guangzhou 510640;
2. Shanghai Institute of Organic Chemistry, Shanghai 200032;
3. Chemical College of Xiangtian University, Xiangtan 411105, China |
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| Abstract: | In organic chemistry, the radical nucleophilic substitution of alkyl halides or S RN1 mechanism is one of the most important parts of single electron-transfer (SET) reaction 2,2,2-trifluoroethyl iodide, bromide, chloride except fluoride reacted with carbanion in DMF under laboratory illumination at a specified temperature for 12 h to give the 2,2,2-trifluoroehtyl derivatives and coupling products of two R 1R 2R 3C-. The acceleration by UV irradiation, suppression by p-dinitrobenzene or hydro-quinone showed that the reactions occurred by S RN1 mechanism. The initiation step may be spontaneous or thermal electron transfer between carbanion and halides because the reactions could occur in dark. |
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| Keywords: | 2 2 2-Trifluoroethyl halides Radical nucleophilic substitution of alkyl halides Carbanion |
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