Über Tetrahydrospiro [cyclohexan-1,4′(1′H)-chinazolin]-2′(3′H)-one |
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Authors: | G Zigeuner V Eisenreich H Weichsel W Adam |
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Institution: | (1) Institut für Pharmazeutische Chemie der Universität Graz, Graz, Österreich |
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Abstract: | Zusammenfassung Cyclohexanon bzw. Cyclopentanon sowie ihre durch Aldolreaktion entstehenden Dimeren reagieren mit Harnstoff im sauren Medium zu 5 ,6 ,7 ,8 -Tetrahydrospirocyclohexan-1,4 (1 H)-chinazolin]-3 (2 H)-onen (2) bzw. zum Dihydrospiro-(cyclopentan-1,4 (1 H)-5 H-cyclopentad]pyrimidin)-2 (3 H)-on (10). Substituierte Harnsotoffe geben Gemische der isomeren 5 ,6 ,7 ,8 -Tetrahydro- und 4a ,5 ,6 ,7 -Tetrahydroverbindungen (2, 3) bzw. 6 ,7 -Dihydro-t H- und 5 ,6 -Dihydro-4a H-verbindungen (10, 11). Charakteristisch für2 (3),10 (11) ist die Reaktivität der Kernstellen 8 bzw. 7 gegenüber elektrophilen Agentien (2f-v, 3f-j, 9 a-i, 10 d-f). Äthylmalonsäurebis-trichlorphenylester bzw. Formaldehyd und prim. Amine führen2 in ein partiell hydriertes 1H-Pyrido3,2,1-ij]chinazolintrion (6) bzw. 1H-Pyrimido5,6,1-ij]chinazolinon (7) über. Die 1 -Alkylverbindungen (2) geben mit Formaldehyd und primären Aminen Hexahydro-8a -hydroxy-4a ,8 -propanospiro-(cyclohexan-1,4 (1 H)-pyrido4,3-d]pyrimidin)-2 (3 H)-one (8).
Heterocycles, XXV: tetrahydrospiro cyclohexane-1,4 (1 H)-quinazoline]-2 (3 H)-ones Cyclohexanone and cyclopentanone, resp., as well as their dimers (formed by aldol reaction) react with urea in the presence of acids to 5 ,6 ,7 ,8 -tetrahydrospirocyclohexane-1,4 -(1 H)-quinazoline]-3 (2 H)-ones (2) and to the dihydrospiro-(cyclopentane-1,4 (2 H)-5 H-cyclopentad]pyrimidine)-2 (3 H)-one (10), resp. Substituted ureas give the isomeric 5 ,6 ,7 ,8 -tetrahydro- and 4a ,5 ,6 ,7 -tetrahydro compounds (2, 3), and 6 ,7 -dihydro-5 H- and 5 ,6 -dihydro-4a H-compounds (10, 11), resp. Characteristic for2 (3),10 (11) is the reactivity of the nuclear places 8 and 7 with electrophilic agents (2f-v, 3f-j, 9a-i, 10d-f). Ethylmalonic acid bistrichlorophenylester resp. formaldehyde and primary amines react with2 to the partially-hydrogenated 1H-pyrido3,2,1-ij]-quinazolinetrione (6) and 1H-pyrimido5,6,1-ij]-quinazolinone (7), resp. The 1 -alkyl compounds (2) give with formaldehyde and primary amines hexahydro-8a -hydroxy-4a , 8 -propanospiro(cyclohexane-1,4 -(1 H)-pyrido4,3-d]pyrimidine)-2 (3 H)-ones (8). |
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