Die Herstellung von für die Peptidsynthese geeigneten,optisch aktiven Pipecolinsäurederivaten

Zusammenfassung Zur Darstellung der optisch aktivenl- undd-Formen der den im Pflanzenreich häufig vorkommenden nicht-proteinogenen Aminosäuren zuzuzählenden Pipecolinsäure werden eine neue Spaltungsmethode und in Verbindung damit sechs neue N-Carbobenzoxy-l- und-d-Pipecolinsäurederivate sowie vier aktivierte Ester der N-Carbobenzoxy-l- und-d-Pipecolinsäure, die N-o-Nitro-phenylsulfenyl- und N-t-Butyloxycarbonylabkömmlinge der beiden Antipoden, beschrieben. Diese Derivate werden zur Synthese biologisch aktiver Oligopeptide empfohlen. Es wurden auch die physikalischen Daten der reinenl- undd-Pipecolinsäure ermittelt.

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Preparation of optically active pipecolic acid derivatives suitable for peptide synthesis

A new method for the resolution of pipecolic acid, a non-proteinogenic amino acid frequently occurring in plants, is described. Six new benzyloxycarbonyl derivatives, four activated esters of benzyloxycarbonyll- andd-pipecolic acid and the o-nitrophenylsulfenyl andt-butoxycarbonyl derivatives ofl- andd-pipecolic acid, useful for the synthesis of biologically active oligopeptides, were prepared. The physical constants of purel- andd-pipecolic acid are reported.