Threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯的全合成 |
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引用本文: | 夏亚穆,王伟,杨丰科,常亮.Threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯的全合成[J].高等学校化学学报,2010,31(5). |
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作者姓名: | 夏亚穆 王伟 杨丰科 常亮 |
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作者单位: | 青岛科技大学化工学院,青岛,266042 |
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基金项目: | 山东省泰山学者基金,青岛科技大学化学工程强化建设学科开放基金资助 |
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摘 要: | 报道了双木脂素threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯的全合成.以香草醛为原料,经过两步Sto-bbe反应构建木脂素骨架,然后再用LiAlH4还原、加氢后,产物经柱层析分离,得到2个异构体meso-和threo-(±)-开环落叶松脂素;根据其NMR,IR和HRMS等谱图确认发现,极性较小的产物threo-(±)-开环落叶松脂素为合成的关键中间体.threo-(±)-开环落叶松脂素与甲氧甲基(MOM)保护的阿魏酸缩合得到目标产物threo-(±)-开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯.合成采用汇聚法,经11步,以约8%的总产率得到了目标产物.该合成方法具有原料价廉易得及操作简便的优点,并具有一定的实用价值.
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关 键 词: | 开环异落叶松脂醇二阿魏酸酯 Stobbe 反应 双木脂素 全合成 |
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