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3-羟基十四酸的合成
引用本文:刘磊,念保义,徐刚,吴坚平,杨立荣.3-羟基十四酸的合成[J].合成化学,2007,15(5):619-621.
作者姓名:刘磊  念保义  徐刚  吴坚平  杨立荣
作者单位:1. 浙江大学,材料与化学工程学院,浙江,杭州,310027;浙江大学,生物工程研究所,浙江,杭州,310027
2. 三明学院,化学与生物工程系,福建,三明,365004
基金项目:国家自然科学基金资助项目(20606030)
摘    要:以环氧氯丙烷为起始原料,经5步反应合成了3-羟基十四酸,总收率52.48%。以氯癸烷替代溴癸烷做格氏反应,有效地降低了偶联副产物的生成;从中间产物1-氯-2-羟基十三烷直接上氰基,避免了环化后上氰基时生成氢氰酸的危险。

关 键 词:氯癸烷  格氏反应  环氧氯丙烷  氰化钠  合成
文章编号:1005-1511(2007)05-0619-03
收稿时间:2007-04-23
修稿时间:2007年4月23日

Synthesis of 3-Hydroxytetradecanoic Acid
LIU Lei,NIAN Bao-yi,XU Gang,WU Jian-ping,YANG Li-rong.Synthesis of 3-Hydroxytetradecanoic Acid[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2007,15(5):619-621.
Authors:LIU Lei  NIAN Bao-yi  XU Gang  WU Jian-ping  YANG Li-rong
Institution:1. Institute of Biochemical Engineering;2. College of Material Science and Chemical Engineering, Zhejiang University, Hangzhou 310027, China; 3. Department of Chemical and Biochemical Engineering, Sanming College, Sanming 365004, China
Abstract:3-Hydroxytetradecanoic acid was synthesized by a five-step reaction from epichlorohydrin in overall yield of 52.48%.The decyl chloride was used instead of 1-bromodecane to produce Grignard reagent to reduce production of the byproduct eicosane;intermidiate 1-chloro-2-hydroxytridecane was used directly to react with sodium cyanide,which could avoid generating virulent hydrocyanic acid.
Keywords:decyl chloride  Grignard reaction  epichlorohydrin  sodium cyanide  synthesis
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