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| Lewisx五糖的有效合成: 发展DC-靶向疫苗的有效分子 | |
| 引用本文： | 朱振元,王靖雪,吴玉章,刘安军,张勇民.Lewisx五糖的有效合成: 发展DC-靶向疫苗的有效分子[J].有机化学,2007,27(12):1562-1566. |
| 作者姓名： | 朱振元 王靖雪 吴玉章 刘安军 张勇民 |
| 作者单位： | 1. 天津科技大学食品工程与生物技术学院,天津市食品营养与安全重点实验室,天津,300457;法国巴黎高等师范学院-CNRS-UMR,8642,巴黎,75231,法国 2. 第三军医大学免疫学研究所,重庆,400038 3. 天津科技大学食品工程与生物技术学院,天津市食品营养与安全重点实验室,天津,300457 4. 法国巴黎高等师范学院-CNRS-UMR,8642,巴黎,75231,法国;浙江大学-巴黎高等师范学院药物化学联合实验室,浙江大学湖滨校区,杭州,310031 |
| 基金项目： | 中法合作研究先进计划(PRA,No.15697PM)，天津科技大学基金(No.0200060)，国家自然基金(No.30600555)资助项目 |
| 摘 要： | 将选择性保护的乳糖二醇与Lewisx三糖在N-碘代丁二酰亚胺(NIS)/TfOH催化下高立体、高区域选择性糖苷化得Lewisx五糖, 后者脱保护后获得目标五糖, 总收率67.7%. 化合物结构经NMR, MS和元素分析确证. |
| 关 键 词： | Lewisx 糖基化 五糖 |
| 收稿时间： | 2006-06-19 |
| 修稿时间： | 2007-06-13 |
Efficient Synthesis of Lewisx Pentasaccharide: Useful Molecule to Develop a Potential DC-Targeting Strategy for Vaccina-tion |
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| ZHU,Zhen-Yuan,WANG,Jing-Xue,WU,Yu-Zhang,LIU,An-Jun,ZHANG,Yong-Min.Efficient Synthesis of Lewisx Pentasaccharide: Useful Molecule to Develop a Potential DC-Targeting Strategy for Vaccina-tion[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2007,27(12):1562-1566. | |
| Authors: | ZHU Zhen-Yuan WANG Jing-Xue WU Yu-Zhang LIU An-Jun ZHANG Yong-Min |
| Abstract: | This paper describes an efficient synthesis of Lewisx pentasaccharide (1) based on a highly stereo- and regio-selective glycosylation. A lactoside diol was glycosylated with phenyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2- phthalimido-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside (2) to give a pentasaccharide (4) which, after deprotection, afforded the target pentasaccharide. |
| Keywords: | Lewisx |
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