Nichtsteroide Entzündungshemmer, 4 Umlagerungen von Heterocyclen, 11 Ketenoide Umlagerung und Oxidation von 2-Pyronen zu 1,4-Naphthochinon-5-alkansäuren |
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Authors: | Thomas Kappe Hans Wildpanner |
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Affiliation: | (1) Institut für Organische Chemie, Abteilung für Organische Synthese, Karl-Franzens-Universität Graz, A-8010 Graz, Österreich |
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Abstract: | Fused 2-pyrones4, obtained by the thermal condensation of ketones1 with reactive malonates2, rearrange above 200°C to yield condensed dihydroxynaphthalines5. The latter compounds can be oxidized to give 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-5-alkanoic acids. The reaction of ketone8 with magic malonates2 or chlorocarbonyl ketene9 affords the pyrones11 in low yields. The 2-pyrones11 could not be rearranged to13; a possible explanation for this behaviour is presented.Herrn Prof. emer. Dr.E. Ziegler, der vor 30 Jahren erstmals die ketenoide Reaktionsweise von Malonsäurederivaten beschrieb [16], in Dankbarkeit und Freundschaft gewidmet. |
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Keywords: | Trichlorophenyl malonates 2-Pyrone synthesis Carbonyl ketenes as intermediates Hydroxy-1,4-naphthoquinone alkanoic acids |
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