Nichtsteroide Entzündungshemmer, 4 Umlagerungen von Heterocyclen, 11 Ketenoide Umlagerung und Oxidation von 2-Pyronen zu 1,4-Naphthochinon-5-alkansäuren

Fused 2-pyrones4, obtained by the thermal condensation of ketones1 with reactive malonates2, rearrange above 200°C to yield condensed dihydroxynaphthalines5. The latter compounds can be oxidized to give 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-5-alkanoic acids. The reaction of ketone8 with magic malonates2 or chlorocarbonyl ketene9 affords the pyrones11 in low yields. The 2-pyrones11 could not be rearranged to13; a possible explanation for this behaviour is presented.

Herrn Prof. emer. Dr.E. Ziegler, der vor 30 Jahren erstmals die ketenoide Reaktionsweise von Malonsäurederivaten beschrieb 16], in Dankbarkeit und Freundschaft gewidmet.