Synthese et N-Acylation Regiospecifique de 1,2,5-Thiadiazolidines 1,1-Dioxydes Chirales |
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Authors: | Malika Berredjem Houria Djebbar Zine Regainia Nour-Eddine Aouf Georges Dewynter Jean-Yves Winum |
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Affiliation: | 1. Université Badji Mokhtar , Annaba, Algérie;2. Université Montpellier II , Montpellier, France |
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Abstract: | The regiospecific synthesis of chiral N-acyl cyclosulfamides (sulfa-analogues of cyclic ureas) was carried out starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI), 1-substituted N-benzyl-2-chloroethylamine hydrochloride and acyl chloride. Chiral N-acyl-thiadiazolidines 1,1-dioxides have been prepared in high yield starting from the corresponding cyclosulfamides acyl chloride, triethylamine and a catalytic amount of 4-(N,N-dimethylamino)pyridine. L'accès régiospécifique aux cyclosulfamides chiraux N-acylés (analogues sulfonés d'urèes cycliques) a été développé à partir de l'isocyanate de chlorosulfonyle, de N-benzyl-2-chloroéthylamine chirale substituée en position 1 et de chlorure d'acide. Les N-acyl thiadiazolidines 1,1-dioxydes chirales ont été préparées avec des rendements élevés à partir du cyclosulfamide correspondant par traitement avec un chlorure d'acide en présence de triéthylamine et une quantité catalytique de 4-(N,N-dimethylamino)pyridine. |
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Keywords: | Acylation Chiral Auxiliary Chlorosulfonyl Isocyanate Cyclosulfamides Thiadiazolidine 1,1-dioxide |
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