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钯催化选择性构筑(Z)-[3]戟烯反应研究
引用本文:徐云芳,李阳,付梓桐,林绍艳,祝洁,吴磊.钯催化选择性构筑(Z)-[3]戟烯反应研究[J].化学学报,2022,80(10):1369-1375.
作者姓名:徐云芳  李阳  付梓桐  林绍艳  祝洁  吴磊
作者单位:a 南京农业大学 理学院化学系 江苏省农药学重点实验室 南京 210095b 南京农业大学 作物遗传与种质创新国家重点实验室 南京 210095
基金项目:江苏省自然科学基金面上项目(BK20191305); 南京农业大学中央高校基本科研业务费学科建设专项(XUEKEN2022032)
摘    要:本工作发展了钯催化下芳甲醛对甲苯磺酰腙与膦酰基取代联烯的偶联反应, 顺利地以中等至良好的收率及较高的立体选择性制备了一系列(Z)-3]戟烯衍生物. 不同于烷基取代的苯磺酰腙与烯烃的简单偶联, 该反应使用芳甲醛对甲苯磺酰腙作为底物, 经由1,3-钯迁移历程成功构筑了两个C=C双键. 在最优反应条件下, 该反应展示了较宽的底物适用范围和较高的立体选择性. 最终以31个反应实例获得一系列(Z)-3]戟烯衍生物, 最高79%分离产率和>20:1 Z/E选择性, 为(Z)-3]戟烯衍生物的合成应用提供了简便高效的方法.

关 键 词:(Z)-[3]戟烯衍生物  芳甲醛对甲苯磺酰腙  膦酰基取代联烯  钯催化  立体选择性  

Palladium-catalyzed Stereoselective Synthesis of (Z)-[3]Dendralenes
Yunfang Xu,Yang Li,Zitong Fu,Shaoyan Lin,Jie Zhu,Lei Wu.Palladium-catalyzed Stereoselective Synthesis of (Z)-[3]Dendralenes[J].Acta Chimica Sinica,2022,80(10):1369-1375.
Authors:Yunfang Xu  Yang Li  Zitong Fu  Shaoyan Lin  Jie Zhu  Lei Wu
Institution:a Jiangsu Key Laboratory of Pesticide Science, Department of Chemistry, College of Sciences, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, Chinab State Key Laboratory of Crop Genetics and Germplasm Enhancement, Nanjing Agricultural University, Nanjing 210095, China
Abstract:
Keywords:(Z)-[3]dendralenes  aromatic tosylhydrazones  allenylphosphine oxides  palladium catalysis  stereoselectivity  
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