Morita-Baylis-Hillman碳酸酯与肟的对映选择性O-烯丙基烷基化反应 |
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作者姓名: | 胡泽锴 崔海磊 蒋堃 陈应春 |
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作者单位: | 靶向药物及释药系统教育部重点实验室,四川大学华西药学院药物化学系,成都610041 |
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摘 要: | 研究了一系列具有叔胺结构的手性有机小分子催化剂在Morita—Baylis—Hillman碳酸酯与肟的对映选择性O-烯丙基烷基化反应中的催化活性和对映选择性,并考察了影响反应活性和对映选择性的各种因素.实验结果表明,商品可得的修饰的金鸡纳碱(DHQD)2PHAL能够高效和高对映选择性催化Morita.Baylis—Hillman碳酸酯与苯乙酮肟的对映选择性O-烯丙基烷基化反应,生成手性肟醚产物,最高对映选择性达96%ee.肟醚产物在锌粉和醋酸的作用下能选择性还原得到在有机合成中十分重要的Morita—Baylis.Hillman反应产物,也不影响其ee值.
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关 键 词: | 不对称有机催化 烯丙基烷基化 肟 Morita—Baylis—Hillman 碳酸酯 |
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