3-取代卓酚酮5位偶联产物的溴氧化成环反应 |
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引用本文: | 高文涛,杨锦宗. 3-取代卓酚酮5位偶联产物的溴氧化成环反应[J]. 有机化学, 1999, 19(4): 405-408 |
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作者姓名: | 高文涛 杨锦宗 |
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作者单位: | [1]锦州师范学院化学系 [2]大连理工大学精细化工国家重点实验室 |
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摘 要: | 报道了采用溴氧化3-异丙烯基卓酚酮和3-肉桂酰基卓酚酮合成杂环并卓酮化合物的新方法。3-异丙烯基卓酚酮5位偶联产物1a-1f和3-肉桂酰基卓酚酮5位偶联产物3a-3d分别在吡啶介质中与过量溴作用生成5-取代苯偶氮基-7-溴-3-甲基-8-氢环庚并呋喃-8-酮2a-2f和6-取代苯偶氮基-2-苯基-8-溴-4,9-二氢环庚并吡喃-4,9-二酮4a-4d。
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关 键 词: | 成环反应 偶氮化合物 氧化 卓酚酮 溴化 肉桂酰基 |
Oxidative cyclization of azo-coupling products of 3-substituted tropolone with bromine |
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Abstract: | This paper reports a new method for synthesizing heterocycle-fused troponoid compounds by oxidizing azo-coupling products of 3- isopropenyltropolone and 3-cinnamoyltropolone with bromine in the presence of pyridine. Reactions of azo-couping products of 3- isopropenyltropolone (1a-1f) and 3-cinnamoyltropolone (3a-3d) with excess bromine afford 5-substitutedpenylazo-7-bromo-3-methyl-8- hydrocyclohepta [b] furan-8-one (2a-2f), 6-substituted phenylazo-2- phenyl-8-bromo-4, 9-dihydrohepta [b] pyran-4, 9-dione (4a-4d) respectively. |
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Keywords: | AZO COMPOUNDS OXIDATION BROMINATION |
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