一步法合成取代-1, 2-苯醌类化合物 |
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引用本文: | 张小春,黄志纾,魏海枫,王植材,马林,古练权.一步法合成取代-1, 2-苯醌类化合物[J].有机化学,1999,19(2):200-203. |
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作者姓名: | 张小春 黄志纾 魏海枫 王植材 马林 古练权 |
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作者单位: | 中山大学化学系 |
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摘 要: | 应用固定化多酚氧化酶催化的氧化-迈克尔加成反应,一步合成了4,5-二取代-1,2-苯醌类化合物:4,5-N,N-二(苯胺基)-1,2-苯醌,4,5-N,N-二(对甲苯胺基)-1,2-苯醌,4,5-N,N-二(间氯苯胺基)-1,2-苯醌,4,5-N,N-二(对溴苯胺基)-1,2-苯醌。用化学法(I~2-KI)进行氧化-迈克尔加成反应也成功地合成了4,5-二取代-1,2-苯醌类化合物。应用紫外光谱方法证明了氧化-迈克尔加成反应的机制。
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关 键 词: | 苯醌P 迈克尔加成反应 紫外分光光度法 多酚氧化酶 质子磁共振谱法 元素分析 质谱法 |
One-pot preparation of 4, 5-disubstituted-1, 2-benzoquinones |
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Institution: | Zhongshan Univ., Dept Chem.Guangzhou(510275) |
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Abstract: | In the presence of the immobilized polyphenol oxidase, a one-pot preparation of 4, 5-disubstituted-1, 2-benzoquinones, such as 4, 5-di- aniline-1, 2-benzoquinone, 4, 5-di-(p-methyl aniline)-1, 2- benzoquinone, 4, 5-di-(m-chloroaniline)-1, 2-benzoquinone and 4, 5-di- (p-bromoaniline)-1, 2-benzoquinone, was achieved successfully by using the oxidation-Michael addition. The same results were obtained using I~2-KI instead of the immobilized polyphenol oxidase. The proposed oxidation (Michael addition mechanism has been demonstrated by UV-Vis spectroscopy. |
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Keywords: | BENZOQUINONE P MICHAEL ADDITION REACTION ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY POLYPHENOLOXIDASE PROTON MAGNETIC RESONANCE SPECTROMETRY ELEMENTAL ANALYSIS MASS SPECTROGRAPHY |
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