不对称双酸催化吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应:抗衡阴离子调控对映选择性 |
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引用本文: | 吕健,秦岩,程津培,罗三中.不对称双酸催化吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应:抗衡阴离子调控对映选择性[J].化学学报,2014(7):809-814. |
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作者姓名: | 吕健 秦岩 程津培 罗三中 |
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作者单位: | 中国科学院化学研究所北京分子科学国家实验室分子识别与功能院重点实验室 |
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基金项目: | 国家自然科学基金(Nos.21025208,21202170,21390400);973项目(No.2012CB821600)资助~~ |
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摘 要: | 研究了双酸催化剂对吲哚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的不对称Friedel-Crafts烷基化反应.金属铟(III)盐和手性磷酸组成的双酸催化体系可以高效、高选择性地催化吲哚与β,γ-不饱和α-酮酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应.简单改变铟(III)盐的抗衡阴离子从F-到Br-,就能使产物的构型发生反转,并同时获得相应的高产率(最高达98%)和高对映选择性(最高大于99%)的1,4-加成产物.
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关 键 词: | 不对称催化 Friedel-Crafts烷基化反应 手性反转 双酸 抗衡阴离子效应 |
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