| 吡啶叶立德与查尔酮1,3-偶极环加成反应制备2-苯基-3-乙酰基中氮茚 |
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| 引用本文： | 王炳祥,徐助雄,吴婧. 吡啶叶立德与查尔酮1,3-偶极环加成反应制备2-苯基-3-乙酰基中氮茚[J]. 有机化学, 2006, 26(11): 1587-1589 |
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| 作者姓名： | 王炳祥 徐助雄 吴婧 |
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| 作者单位： | 南京师范大学化学与环境科学学院,江苏省生物医药功能材料工程研究中心,南京,210097 |
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| 基金项目： | 江苏省教育厅自然科学基金(No．04KJD150103)，南京师范大学青蓝工程奖励基金资助项目． |
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| 摘 要： | 报道在氧化剂存在下吡啶叶立德与查尔酮进行1,3-偶极环加成反应, 一锅法合成2-苯基-3-乙酰基中氮茚化合物的方法, 收率37%. 用类似的方法由α-溴代异喹啉季铵盐、查尔酮、碱和氧化剂进行反应, 可一锅法得到1-苯甲酰基-2-苯基-3-乙酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉, 收率58%.
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| 关 键 词： | 2-苯基-3-乙酰基中氮茚 2-苯基-3-乙酰基吡咯并[2,1-a]异喹啉 吡啶叶立德 查尔酮 |
| 收稿时间： | 2005-11-26 |
| 修稿时间： | 2006-05-24 |
1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium Ylides to Chalcone for Preparation of 3-Acetyl-2-phenyl-indolizine |
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| WANG,Bing-Xiang,XU,Zhu-Xiong,WU,Jing. 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium Ylides to Chalcone for Preparation of 3-Acetyl-2-phenyl-indolizine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2006, 26(11): 1587-1589 |
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| Authors: | WANG Bing-Xiang XU Zhu-Xiong WU Jing |
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| Affiliation: | Jiangsu Research Center of Biomedical Functional Materials Engineering, College of Chemistry and Environment Science Nanjing Normal University, Nanjing 210097 |
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| Abstract: | 3-Acetyl-2-phenyl-indolizine was prepared in 37% yield by 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium N-ylides and chalcone promoted by oxidant such as CrO3/Et3N. Under the similar conditions, 1,3-dipolar cycloaddition of isoquinolinium N-ylides and chalcone induced by oxidant such as CrO3/Et3N promoted gave the corresponding (1-benzoyl-2-phenyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)-ethanone in 58% yield. |
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| Keywords: | 2-phenyl-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-yl)-ethanone 3-acetyl-2-phenyl-indolizine pyridinium ylide chalcone |
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