| 新型双螺环吡咯酮氧化吲哚并二氢色原酮类化合物的合成 |
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| 引用本文： | 吴相欢,吴丹,王关炼,刘雄利,田民义.新型双螺环吡咯酮氧化吲哚并二氢色原酮类化合物的合成[J].合成化学,2020,28(6):537-542. |
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| 作者姓名： | 吴相欢 吴丹 王关炼 刘雄利 田民义 |
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| 作者单位： | 贵州大学 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心,贵州 贵阳 550025,贵州大学 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心,贵州 贵阳 550025,贵州大学 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心,贵州 贵阳 550025,贵州大学 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心,贵州 贵阳 550025,贵州大学 贵州省药食同源植物资源开发工程技术研究中心,贵州 贵阳 550025 |
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| 摘 要： | 以色酮3-羟甲基为原料,在4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化下与(Boc)2O反应生成中间体A;A在三级胺DABCO催化下与3-异硫氰酸酯氧化吲哚发生Michael加成环化反应,合成了11个未见文献报道的双螺环吡咯酮氧化吲哚并二氢色原酮类化合物(3a^3k),收率70%~87%,dr值为2/1~4/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。
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| 关 键 词： | 3-羟甲基色酮 吲哚 季碳中心 MICHAEL反应 合成 |
| 收稿时间： | 2020-02-23 |
Synthesis of Novel Bispiro[ pyrrolidinyl Oxindole-chromanone] s |
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| WU Xiang-huan,WU Dan,WANG Guan-lian,LIU Xiong-li,TIAN Min-yi.Synthesis of Novel Bispiro[ pyrrolidinyl Oxindole-chromanone] s[J].Chinese Journal of Synthetic Chemistry,2020,28(6):537-542. |
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| Authors: | WU Xiang-huan WU Dan WANG Guan-lian LIU Xiong-li TIAN Min-yi |
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| Institution: | Guizhou Medicine Edicine Edible Plant Resources Research and Developmant Center, Guizhou University, Guiyang 550025, China |
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| Abstract: | 3-Hydroxymethylchromones were used as starting materials to react with(Boc)2O to afford intermediates A under the catalysis of 4-dimethylaminopyridine(DMAP).Then,eleven novel bispiropyrrolidinyl oxindole-chromanone]s(3a^3k)were synthesized via a Michael addition/cyclization reaction of intermediates A with 3-NCS oxindoles in DCM at rt.The yields and dr of 3a^3k were 70%~87%and 2/1~4/1,respectively.The structures of products 3 were characterized by 1H NMR,13C NMR and HR-MS(ESI-TOF).The relative configuration of compound 3f(CCDC:1985757)was further determined by the single crystal.These compounds bear four contiguous stereogenic centers,including two spiro quaternary carbon centers. |
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| Keywords: | 3-hydroxymethylchromone indole spiro quaternary carbon center Michael reaction synthesis |
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