| 含三氟甲基手性毗邻双螺环氧化吲哚的合成 |
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| 引用本文： | 张超,魏新,卫钢,崔宝东,陈永正. 含三氟甲基手性毗邻双螺环氧化吲哚的合成[J]. 合成化学, 2020, 28(5): 403-409. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.1005-1511.20047 |
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| 作者姓名： | 张超 魏新 卫钢 崔宝东 陈永正 |
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| 作者单位： | 1. 遵义医科大学 药学院, 贵州 遵义 563000； 2. 澳大利亚联邦科学与工业研究组织(CSIRO)制造业，新南威尔士 2070 |
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| 基金项目： | 教育部春晖计划;贵州省科技厅科技项目 |
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| 摘 要： | 以10 mol%β-ICD作催化剂,靛红衍生的MBH-碳酸酯与3-(2,2,2-三氟次乙基)氧化吲哚为原料,经不对称[3+2]环加成反应,合成了10个含三氟甲基的手性毗邻双螺环氧化吲哚类化合物(3a^3j),收率68%~98%,dr值97/3~>99/1,ee值96%~>99%,其结构经^1H NMR,^13C NMR确证。
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| 关 键 词： | LEWIS碱 环加成反应 三氟甲基 螺环氧化吲哚 合成 手性 |
| 收稿时间： | 2020-03-07 |
Synthesis of Trifluoromethyl-containing Dispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters |
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| ZHANG Chao,WEI Xin,WEI Gang,CUI Bao-dong,CHEN Yong-zheng. Synthesis of Trifluoromethyl-containing Dispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters[J]. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2020, 28(5): 403-409. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.1005-1511.20047 |
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| Authors: | ZHANG Chao WEI Xin WEI Gang CUI Bao-dong CHEN Yong-zheng |
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| Affiliation: | Synthesis of Trifluoromethyl-containing Dispirooxindoles Incorporating Two Adjacent Quaternary Spirostereocenters |
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| Abstract: | A β-ICD catalyzed asymmetric [3+2] cycloaddition reaction of isatin-derived MBH carbonates with 3-(2,2,2-trifluoroethyl)ideneoxindoles was realized. Ten trifluoromethyl-containing 3,3’-cyclopentenyldispirooxindoles(3a^3j)incorporating two adjacent quaternary spirostereocenters were obtained with yields of 68%~98%, dr 97/3~>99/1 and ee 96%~>99%. The structures were confirmed by ^1H NMR and ^13C NMR. |
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| Keywords: | Lewis base cycloaddition trifluoromethyl spirooxindole synthesis chirality |
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