The benzene ring as a dipolarophile: Reactions of monosubstituted benzenes with tetracyanoethylene oxide |
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| Authors: | A de la Hoz C Pardo J Elguero M L Jimeno |
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| Institution: | (1) Facultad de Ciencias Quimicas, Universidad de Castilla-La Mancha, E-13071 Ciudad Real, Spain;(2) Departamento de Química Orgánica I, Facultad de Química, Universidad Complutense, E-28040 Madrid, Spain;(3) Instituto de Química Médica, CSIC, E-28006 Madrid, Spain |
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| Abstract: | Summary The reaction of tetracyanoethylene oxide on one hand and toluene, chlorobenzene, fluorobenzene, anisole, and nitrobenzene, on the other, has been studied. Toluene and the halogenobenzenes yield mixtures of monoadducts, anisole yieldp-methoxyphenylmalononitrile and its dimer and nitrobenzene does not react. These results are discussed with the help of a qualitative orbital model.1H-NMR analysis of some monoadducts has been carried out.
Der Benzolring als Dipolarophil: Reaktionen monosubstituierter Benzole mit Tetracyanoethylenoxid Zusammenfassung Es wurden die Reaktionen von Tetracyanoethylenoxid mit Toluol, Chlorbenzol, Fluorbenzol, Anisol und Nitrobenzol untersucht. Toluol und die Halogenbenzole ergaben Mischungen von Monoaddukten, Anisol ergabp-Methoxyphenylmalononitril und sein Dimer, Nitrobenzol zeigte keine Reaktion. Diese Resultate werden mit Hilfe eines qualitativen Orbitalmodells diskutiert. Die Analyse einiger Monoaddukte erfolgte mittels1H-NMR-Analyse. |
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| Keywords: | Benzene derivatives Tetracyanoethylene oxide 1 3-Dipolar cycloaddition |
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