1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone to (E)-1,4-dichloro-2-butene: a new efficient synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine |
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| Authors: | Kaïss Aouadi Erwann Jeanneau Moncef Msaddek Jean-Pierre Praly |
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| Institution: | 1. Université de Lyon, Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires associé au CNRS (ICBMS), UMR 5246, groupe de Chimie Organique 2-Glycochimie, Bâtiment Curien, 43 boulevard du 11 Novembre 1918, F-69622 Villeurbanne, France;2. Université Lyon 1, F-69622 Villeurbanne, France;3. CNRS, UMR5246, Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et Supramoléculaires (ICBMS), groupe de Chimie Organique 2-Glycochimie, Bâtiment Curien, 43 boulevard du 11 Novembre 1918, F-69622 Villeurbanne, France;4. CPE-Lyon, F-69616 Villeurbanne, France;5. Université de Monastir, Laboratoire de Synthèse Hétérocyclique, Chimie des Substances Naturelles, Faculté des Sciences de Monastir, Avenue de l’Environnement, 5000 Monastir, Tunisia;6. Université Lyon 1, Centre de Diffractométrie Henri Longchambon, Bâtiment 305, 43 boulevard du 11 Novembre 1918, F-69622 Villeurbanne Cedex, France |
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| Abstract: | 1,3-Dipolar cycloaddition of a chiral nitrone derived from (?)-menthone to (E)-1,4-dichlorobut-2-ene was the key step in a novel 5 step synthesis of (2S,3S,4R)-4-hydroxyisoleucine, obtained in 21% overall yield with high enantiopurity. |
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