| 手性酒石酸二酰胺配体的合成及其锡络合物与苯甲醛的不对称加成 |
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| 引用本文： | 谭万会,张三奇,张生勇,冯锐. 手性酒石酸二酰胺配体的合成及其锡络合物与苯甲醛的不对称加成[J]. 有机化学, 1994, 14(2): 181-184 |
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| 作者姓名： | 谭万会 张三奇 张生勇 冯锐 |
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| 作者单位： | 陕西省化学研究所，第四军医大学化学教研室，第四军医大学化学教研室，军事医学科学院 陕西，西安，710069，陕西，西安，710032 北京医科大学有机教研室(邮编 100083)，陕西，西安，710032，北京，100850 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金资助课题 |
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| 摘 要： | 通过酒石酸乙酯和不同胺的酰胺化, 相应地合成到(+)N,N'-二苯基酒石酸二酰胺(2), (+)N,N'-二苄基酒石酸二酰胺(3),(+)N,N'-二环己基酒石酸二酰胺(4)和(+)N,N'-二正辛基酒石酸二酰胺(5).氯化亚锡与2当量的酒石酸二酰胺反应, 再加入烯丙基溴可制得手性锡络合物6, 锡络合物与苯甲醛反应,得到光学活性的高烯丙基化合物, 产率42～64％ , e.e.值24～62％.
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| 关 键 词： | 苯甲醛 锡络合物 手性试剂 不对称反应 酒石酸二酰胺配体 |
Synthesis of chiral diamide ligands of tartaric acid and asymmetric addition of their tin complexes with benzaldehyde |
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| TAN Wan-Hui. Synthesis of chiral diamide ligands of tartaric acid and asymmetric addition of their tin complexes with benzaldehyde[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 1994, 14(2): 181-184 |
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| Authors: | TAN Wan-Hui |
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| Abstract: | ( )-N, N'-diphenyl tartaric acid diamide 2, ( )-N, N'-dibenzyl tartaric acid diamide 3, ( )-dicyclohexyl tartaric acid diamide 4, and ( )-N, N'-di-n-octyl tartaric acid diamide 5 are synthesized via the amidate of diethyl tartarate and corresponding amine, respectively. Chiral tin complexes 6 are also prepared by treatment of tin dichloride with 2 equiv. of doubly deprotonated tartaric acid diamide followed by addition of an allylic bromide. The reaction of 6 with benzaldehyde affords optically active homoallyic alcohols in 42-64% yield and in 24-62% e.e.. |
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| Keywords: | tartaric acid diamide ligands chiral tin complexes asymmetric addition benzaldehyde |
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