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Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Propiophenon,n-Butyrophenon und i-Butyrophenon
Authors:F Asinger  W Schäfer  H Triem
Institution:(1) Institut für Technische Chemie der Rheinisch-Westfälischen Technischen Hochschule Aachen, Aachen, Deutschland
Abstract:Zusammenfassung Bei der Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf Propiophenon,n-Butyrophenon undi-Butyrophenon entstehen die entsprechenden Thiazoline-(3), deren saure Hydrolyse zu agr-Mercaptopropiophenon, agr-Mercapto-n-butyrophenon bzw. agr-Mercapto-i-butyrophenon führt. Die Dehydrierung dieser agr-Mercaptoketone mit Schwefel zu Di- bzw. Trisulfiden wird beschrieben. Die Kondensation der agr-Mercaptoketone mit Ammoniak und einer Oxokomponente führt zu neuen Thiazolinen-(3), von denen die in 2- und 5-Stellung monosubstituierten Vertreter sich mittels Schwefel zu Thiazolen dehydrieren lassen.
The interaction of sulfur and ammonia with propiophenone,n-butyrophenone andi-butyrophenone leads to the corresponding thiazolines-(3). On acid hydrolysis of the latter agr-mercaptopropiophenone, agr-mercapto-n-butyrophenone and agr-mercapto-i-butyrophenone respectively are formed. The dehydrogenation of these agr-mercaptoketones with sulfur to di- and trisulfides respectively is described. The condensation of the agr-mercaptoketones with ammonia and oxo-components yields new thiazolines-(3) of which the 2- and 5-monosubstituted compounds can be dehydrogenated to thiazols with elementary sulfur.
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