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2,4,6-三甲基氧苯乙酮苯腙的成环反应
引用本文:邱玉珠,杭超,张正,胡宏纹.2,4,6-三甲基氧苯乙酮苯腙的成环反应[J].有机化学,1992,12(3):282-285.
作者姓名:邱玉珠  杭超  张正  胡宏纹
作者单位:南京大学化学系,南京大学化学系,南京大学化学系,南京大学化学系 江苏,南京,210008,江苏,南京,210008,江苏,南京,210008,江苏,南京,210008
摘    要:为了研究吲哚衍生物的生理活性与结构之间的关系, 我们采用 Fischer反应取代苯乙酮的苯腙与多聚磷酸(PPA)一起加热, 合成了一系列2-芳基吲哚。我们发现: 当取代苯乙酮分子中的芳基分别为2,3,4-三甲氧基苯基, 3,4,5-三甲氧基苯基或4,6-二甲基-2-甲氧基苯基时, 可以顺利地得到相应的2-芳基吲哚, 当芳基为2,4,6-三-甲氧基苯基时, 主要产物为4,6-二甲氧基-3-甲基-1-苯基吲唑。本文讨论了反应机理。

关 键 词:吲哚  P  反应机理  苯乙酮  P  吲唑  P  苯腙  P  多聚磷酸  电环化反应

The cyclization of 2,4,6-trimethoxyacetophenone phenylhydrazone
QIU Yu-Zhu,HANG Chao,ZHANG Zheng,HU Hong-Wen.The cyclization of 2,4,6-trimethoxyacetophenone phenylhydrazone[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,1992,12(3):282-285.
Authors:QIU Yu-Zhu  HANG Chao  ZHANG Zheng  HU Hong-Wen
Institution:QIU Yu-Zhu,HANG Chao,ZHANG Zheng,HU Hong-Wen Department of Chemistry,Nanjing University,210008 Nanjing,Jiangsu
Abstract:The cyclization of 2,4,6-Trimethoxyacetophenone phenylhydrazone has been stu-died. Using PPA as catalyst the main product proved to be 4, 6-dimethoxy-3-methyl-1-phen-ylindazole while 2-(2,4,6-trimethoxy) indole was obtained in good yield when the reactionwas carried out in the presence of anhydrous zinc chloride The reaction mechanism is discu-ssed.
Keywords:Indole  Indazole  Electro-cyclization  Catalyst  
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