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维生素丁的研究 Ⅳ.2-取代-顺-亚环己基乙酸类化合物的合成(三) 2-羥甲基-顺-亚环己基乙酸及Mannich-Braun化合物
引用本文:汪猷,黄敬坚.维生素丁的研究 Ⅳ.2-取代-顺-亚环己基乙酸类化合物的合成(三) 2-羥甲基-顺-亚环己基乙酸及Mannich-Braun化合物[J].化学学报,1962(1).
作者姓名:汪猷  黄敬坚
作者单位:中国科学院有机化学研究所,中国科学院有机化学研究所
摘    要:本文报告2-羟甲基-顺-亚环己基乙酸(Ⅲ)及其内酯(Ⅱ)的合成及有关于Mannich-Braun化合物改正结构式的证实。 2-乙酰氧甲基环己酮(Ⅳ)经反应获得(Ⅱ)和Mannich-Braun化合物,我们根据后者紫外、红内吸收光谱的分析及高碘酸氧化的新结果证实了Mannich-Braun化合物的结构式为(Ⅴc). (Ⅱ)经皂化及酸化得其游离酸(Ⅲ)。(Ⅲ)经甲酯化得2-羟甲基-顺-亚环已基乙酸甲酯(Ⅺ),后者经乙酰化得2-乙酰氧甲基-顺-亚环已基乙酸甲酯(Ⅻ),经3,5-二硝基苯甲酰氯酰化得2-(3’,5’-二硝基苯甲酰氧甲基)-顺-亚环已基乙酸甲酯(ⅩⅢ)。(ⅩⅢ) 用浓硫酸水解得2-(3’,5’-二硝基苯甲酰氧甲基)-顺-亚环已基乙酸(ⅩⅣ),(ⅩⅣ)经重氮甲烷酯化又复得(ⅩⅢ)。

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