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可见光照射下卤键引发的多氟烷基溴化物与邻二芳基异腈的自由基型插入反应
引用本文:孙晓阳,王文敏,马晶,俞寿云. 可见光照射下卤键引发的多氟烷基溴化物与邻二芳基异腈的自由基型插入反应[J]. 化学学报, 2017, 75(1): 115-118. DOI: 10.6023/A16090480
作者姓名:孙晓阳  王文敏  马晶  俞寿云
作者单位:a 南京大学化学化工学院 生命分析化学国家重点实验室 南京 210023;b 南京大学化学化工学院 理论与计算化学研究所 南京 210023
基金项目:项目受国家自然科学基金面上项目资助(Nos.21672098,21472084,21273102).
摘    要:报道了一种由卤键引发的自由基型双异腈插入反应.多氟烷基溴化物作为卤键的给体,有机碱作为卤键的受体.在可见光照射下,卤键复合物发生单电子转移过程生成多氟烷基自由基,被邻二芳基异腈捕获生成2-多氟烷基化喹喔啉衍生物.该反应在室温条件下进行,产率高,底物适用性广.反应的自由基属性可以通过EPR实验验证.2-多氟烷基化喹喔啉衍生物中3-位氢源可以通过氘代实验确定,实验显示氢源来自于有机碱和溶剂,而且溶剂是最主要的氢源.

关 键 词:卤键  可见光  异腈  氟烷基化  喹喔啉  自由基  

Halogen-Bond-Promoted Radical Isocyanide Insertion of o-Diisocyanoarenes with Perfluoroalkyl Bromides under Visible Light Irradiation
Sun Xiaoyang,Wang Wenmin,Ma Jing,Yu Shouyun. Halogen-Bond-Promoted Radical Isocyanide Insertion of o-Diisocyanoarenes with Perfluoroalkyl Bromides under Visible Light Irradiation[J]. Acta Chimica Sinica, 2017, 75(1): 115-118. DOI: 10.6023/A16090480
Authors:Sun Xiaoyang  Wang Wenmin  Ma Jing  Yu Shouyun
Affiliation:a State Key Laboratory of Analytical Chemistry for Life Science, School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing 210023;b Institute of Theoretical and Computational Chemistry, School of Chemistry and Chemical Engineering, Nanjing University, Nanjing 210023
Abstract:
Keywords:halogen bond  visible light  isocyanide  fluoroalkylation  quinoxaline  radical  
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