| 新型萘并氧杂(艹卓)并喹啉酮和萘并吖啶二酮的合成及其荧光性质的研究 |
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| 引用本文： | 高文涛,张朝花,李阳,姜云.新型萘并氧杂(艹卓)并喹啉酮和萘并吖啶二酮的合成及其荧光性质的研究[J].有机化学,2009,29(9). |
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| 作者姓名： | 高文涛 张朝花 李阳 姜云 |
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| 作者单位： | 渤海大学超精细化学品研究所辽宁省应用化学重点试验室,锦州,121000 |
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| 基金项目： | 辽宁省高校重点实验室计划 |
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| 摘 要： | 以2-溴甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,分别与α-萘酚和β-萘酚"一锅法"高产率合成了2-(α-萘氧甲基)-3-喹啉甲酸(2a)和2-(β-萘氧甲基)-3-喹啉甲酸(2b).化合物2a,2b用Eaton试剂(五氧化二磷一甲基磺酸)作为环化试剂,发生分子内Friedel-Crafts酰基化反应得到两种新型闭环产物:萘并2',1',6,7]氧杂(艹卓)并3,4-6]喹啉-7(14H)-酮(3a)和萘并1',2',6,7]氧杂(艹卓)并3,4-6]喹啉-15(8H)-酮(3b).化合物3a,3b在氢氧化钾的乙醇-水溶液中经1,2-Wittig重排和空气氧化生成萘并2,1-b)吖(啶-7,14-二酮(4a)和萘并1,2-6]吖啶-7,14-二酮(4b).所合成新化合物2a～4a,2b～4b的结构通过IR,UV,1H NMR,MS和元素分析进行了确认.测定了化合物2a～4a,2b～4b在三氯甲烷中的紫外光谱和化合物3a,4a和3b,4b的固体荧光光谱,2a～4a,2b～4b在三氯甲烷中的最大吸收峰分别位于280,261,312,273,256和313 nm;3a,4a和3b,4b在固态状态下的最大发射波长分别为350,300,274和330 nm.
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| 关 键 词： | 一锅法 Eaton试剂 萘并氧杂(艹卓)并喹啉酮 2-Wittig重排 萘并吖啶二酮 荧光 |
Effective Preparation and Fluorescent Properties of Novel Naphthooxepinoquinolinones and Naphthoacridinediones |
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| Gao Wentao,Zhang Chaohua,Li Yang,Jiang Yun.Effective Preparation and Fluorescent Properties of Novel Naphthooxepinoquinolinones and Naphthoacridinediones[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2009,29(9). |
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| Authors: | Gao Wentao Zhang Chaohua Li Yang Jiang Yun |
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| Abstract: | |
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| Keywords: | 1 |
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