1,3-偶极环加成反应合成1-(取代苄基)-1,2,3-三唑类化合物 |
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引用本文: | 扈艳红,刘世领,仝钦宇,黄发荣,沈永嘉,齐会民,杜磊. 1,3-偶极环加成反应合成1-(取代苄基)-1,2,3-三唑类化合物[J]. 有机化学, 2004, 24(10): 1228-1232 |
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作者姓名: | 扈艳红 刘世领 仝钦宇 黄发荣 沈永嘉 齐会民 杜磊 |
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作者单位: | 1. 华东理工大学材料科学与工程学院,上海,200237 2. 华东理工大学精细化工研究所,上海,200237 |
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基金项目: | 国家重点基础研究发展计划(973计划),国家高技术研究发展计划(863计划),武器装备预研基金 |
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摘 要: | 利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响:吸电子基团的存在,可以促使反应更容易进行.合成的叠氮化合物与苯乙炔经1,3-偶极环加成反应得到了相应的取代苄基1,2,3-三唑类化合物,反应条件温和.这些1,2,3-三唑类目标化合物具有对热稳定的优点.用红外、核磁、元素分析、质谱等对合成的叠氮化合物和1,2,3-三唑类化合物的结构进行了表征,重点研究了1,3-环加成反应的规律.加成反应速率取决于叠氮化合物(偶极物)的极性,即与取代基的电负性有关:苯乙炔(亲偶极物)易于与缺电子的叠氮反应,反之亦然.同时在反应过程中观察到空间位阻效应:反应可以生成两种同分异构体,其中4-苯基-1,2,3-三唑是主要产物.
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关 键 词: | 叠氮 芳基乙炔 1 2 3-三唑化合物 1 3-偶极环加成 |
修稿时间: | 2003-10-21 |
Synthesis of 1-(Substituted benzyl)-1,2,3-Triazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction |
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Abstract: | |
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Keywords: | azide phenylacetylene 1 2 3-triazole 1 3-dipolar cycloaddition reaction |
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