N-取代苯甲酰基-N′-4,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑并[1,5-c]嘧啶(硫)脲的设计、合成及生物活性研究

以α-甲氧基乙酸甲酯、甲酸乙酯和取代苯甲酸为起始原料,经过环化、Dimroth重排和亲核加成等反应,合成了一系列结构新颖的N-取代苯甲酰基-N′-4,7-二甲氧基-1,2,4]三唑并1,5-c]嘧啶(硫)脲类化合物11a～11q.目标化合物的结构通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行了确认.初步生物活性测试结果表明,在50 mg·L~(-1)下,大部分化合物具有一定的杀菌活性,其中N-(2-氯苯甲酰基)-N′-4,7-二甲氧基-1,2,4]三唑并1,5-c]嘧啶硫脲(11m)对黄瓜灰霉菌的抑制率为67.25%.化合物均对2～3龄库蚊幼虫表现一定的昆虫生长调节活性,7个化合物的校正未羽化率高于70%,其中N-(4-甲基苯甲酰基)-N'-4,7-二甲氧基-1,2,4]三唑并1,5-c]嘧啶硫脲(11l)的校正未化蛹率和校正未羽化率均达100%,与对照药剂5%(质量分数)吡丙醚乳液相当.构效关系研究表明,苯环上吸电子基团的引入有利于杀菌活性的提高,而给电子基团的引入则有利于昆虫生长调节活性的提高.苯甲酰基脲类化合物11a～11i的杀菌活性普遍优于苯甲酰基硫脲类化合物11j～11q,而苯甲酰基硫脲类化合物则表现出更好的昆虫生长调节活性.