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铜催化二氟乙醇的芳基醚化反应及其机理研究(英文)
引用本文:黄帅帅,聂一雪,杨晶晶,郑战江,曹建,徐征,徐利文.铜催化二氟乙醇的芳基醚化反应及其机理研究(英文)[J].有机化学,2020(7):2018-2025.
作者姓名:黄帅帅  聂一雪  杨晶晶  郑战江  曹建  徐征  徐利文
作者单位:1. 杭州师范大学有机硅化学及材料技术教育部重点实验室;2. 杭州师范大学氟硅精细化学品与材料制造协同创新中心
基金项目:Project supported by the National Natural Science Foundation of China(Nos.21703051,21801056);
摘    要:有机氟硅化合物是元素有机化学中最重要的高端产品种类之一,极具研究价值.开发了含二氟乙醇农药的新工艺技术,发展了一种条件温和和高效的铜催化二氟乙醇芳基醚化反应,通过大量的配体筛选和条件优化,建立了二氟乙醇和芳基溴或芳基碘的C—O偶联反应,简易合成出各种芳基取代的二氟乙基芳基醚.该反应以CuI为催化剂,在8-羟基喹啉和叔丁醇钾存在下顺利进行,具有广泛的底物适用性.ESI-MS分析证明,该催化过程可能存在三价铜催化机制,密度泛函理论(DFT)计算进一步表明该反应机理可能涉及三价铜的氧化加成、亲核取代及还原消除过程.

关 键 词:乌尔曼反应  铜催化  含氟化合物  DFT计算  8-羟基喹啉
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