Die beiden stereoisomeren 3-Amino-4-phenylpyrrolidine

Zusammenfassung Das Kondensationsprodukt (II) von Nitrostyrol und Acetaminomalonester gab bei derRaney-Ni-Reduktion ein Stereomerengemisch der 3-Acetamino-3-carbäthoxy-4-phenylpyrrolidone-(2) (III). Saure Hydrolyse undVeresterung lieferten den ,-Diamino--phenylbuttersäureester (IV), dessenerythro-Form als kristallines Dihydrochlorid isoliert wurde. Mit NH₃ wurden daraus die beiden stereomeren 3-Amino-4-phenylpyrrolidone-(2) (VII) gewonnen, die mit LiAlH₄ zu den 3-Amino-4-phenyl-pyrrolidinen (VIII) reduziert wurden. Durch Alkalibehandlung ließ sich (VII a) in (VII b) überführen, woraus sich für die Reihea cis- und für die Reiheb trans-Struktur ergibt.