| 苯酞类化合物重排反应的研究——————3－位烷基取代苯 酞的重排反应 |
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| 引用本文： | 徐柏玲,庞素华,郭宗儒,梁晓天.苯酞类化合物重排反应的研究——————3－位烷基取代苯 酞的重排反应[J].有机化学,2000,20(5):773-777. |
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| 作者姓名： | 徐柏玲 庞素华 郭宗儒 梁晓天 |
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| 作者单位： | 中国医学科学院、协和医科大学药物研究所,北京,100050 |
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| 基金项目： | 国家自然科学基金(批准号:29572086). |
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| 摘 要： | 发现了3-正丁基苯酞在三氯化铝作用下进行重排反应生成1-甲基-5-羧基四氢萘，并提出了氢迁移的重排反应机制。研究了3-位不同烷基取代的苯酞类化合物在三氯化铝作用下的重排反应。在重排过程中，既有氢迁移，也会有烷基迁移，这取决于形成的碳正离子的稳定性。
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| 关 键 词： | 苯酞P 氢迁移 迁移机理 波谱分析 氯化铝 重排反应 |
| 修稿时间： | 2000年4月5日 |
Study on the rearrangement reaction of phthalides----the rearrangement reaction of 3-alkylphthalides |
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| XU Bai-Ling,PANG Su-Hua,GUO Zong-Ru,LIANG Xiao-Tian.Study on the rearrangement reaction of phthalides----the rearrangement reaction of 3-alkylphthalides[J].Chinese Journal of Organic Chemistry,2000,20(5):773-777. |
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| Authors: | XU Bai-Ling PANG Su-Hua GUO Zong-Ru LIANG Xiao-Tian |
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| Abstract: | A rearrangement reaction of 3 - butylphthalide to 1 - methyl - 5 - carboxyl - tetrahydro naphthalene under the catalysis of A1C13 by hydride transfer was observed. With different side chains at the 3 - position of the phthalide, either hydride transfer or alkyl transfer would take place in the rearrangement reaction depending upon the stability of resulting carbonium species, leading to different products. |
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| Keywords: | phthalides aluminum chloride rearrangement reaction hydride transfer |
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