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1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的合成
引用本文:舒远杰,李洪珍,黄奕刚,刘世俊,蒋青,谢明贵. 1,3,3-三硝基氮杂环丁烷的合成[J]. 有机化学, 2003, 23(10): 1139-1141
作者姓名:舒远杰  李洪珍  黄奕刚  刘世俊  蒋青  谢明贵
作者单位:1. 中国工程物理研究院化工材料研究所,绵阳,621900
2. 中国工程物理研究院化工材料研究所,绵阳,621900;四川大学化学学院,成都,610064
3. 四川大学化学学院,成都,610064
基金项目:中国工程物理研究院基金 (No .2 0 0 2 0 539)资助项目
摘    要:1,3,3-三硝基氮杂环丁烷(TNAZ)作为高能量密度材料,其合成和应用研究受 到了广泛重视。本文用硝基甲烷、多聚甲醛、叔丁胺等作为起始原料,经过五步反 应合成出了TNAZ,总收率为34%,用红外光谱、核磁共振氢谱及碳谱和质谱等对其 及中间体结构进行了表征。大部分反应使用水作为反应介质,降低了合成成本,污 染明显减少。讨论了反应条件和影响反应产物收率的主要因素,获得了制备TNAZ合 适条件。

关 键 词:氮杂环化合物  硝基化合物  环丁烷 P  甲烷 P  聚甲醛  丁胺  红外分光光度法  质子磁共振谱法
修稿时间:2002-11-04

Synthesis of 1,3,3-Trinitroazetidine
SHU,Yuan-Jie,a LI,Hong-Zhen a,b HUANG,Yi-Gang a LIU,Shi-Jun a JIANG,Qing b XIE,Ming-Gui b. Synthesis of 1,3,3-Trinitroazetidine[J]. Chinese Journal of Organic Chemistry, 2003, 23(10): 1139-1141
Authors:SHU  Yuan-Jie  a LI  Hong-Zhen a  b HUANG  Yi-Gang a LIU  Shi-Jun a JIANG  Qing b XIE  Ming-Gui b
Affiliation:Institute of Chemical Materials, Chinese Academy of Engineering Physics;Faulty of Chemistry, Sichuan University
Abstract:As an important high density energetic material, synthesis and application of 1,3,3-trinitroazetidine (TNAZ) are desirable. In this paper TNAZ was synthesized in 34% overall yield using a five-step synthetic route starting from nitromethane, paraformaldehyde and tert-butylamine. The structures of intermediates and TNAZ were determined by IR, 1H NMR, 13C NMR and MS spectra. Except the third and fifth steps, water was used as reaction media, which decreased production cost of TNAZ and environmental pollution. The conditions and factors on reaction conversion rate were also discussed.
Keywords:synthesis   1  3  3-trinitroazetidine   energetic material
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