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锈赤扁谷盗聚集信息素组分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯的全合成
引用本文:董辰露,汪中明,毕建龙,崔淼,赵帅,陈新. 锈赤扁谷盗聚集信息素组分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯的全合成[J]. 合成化学, 2019, 27(4): 303-310. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18077
作者姓名:董辰露  汪中明  毕建龙  崔淼  赵帅  陈新
作者单位:常州大学制药与生命科学学院,江苏常州,213164;国家粮食局科学研究院,北京,100037;常州宁录生物科技有限公司,江苏常州,213025
基金项目:江苏省农业三新工程项目(SXGC[2016]070); 常州市应用基础研究项目(CJ20160056); 常州经开区科技项目(20170887)
摘    要:报道了仓储害虫锈赤扁谷盗的聚集信息素成分(S,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯(1)的全合成。以6-溴-1-己醇为起始原料,通过手性环氧丙烷引入手性,经Wittig反应构建了关键的顺式双键,然后通过Mitsunobu反应合成1, 8步反应总产率10%,对映选择性99%。采用类似路线,选择另一种构型的手性环氧丙烷,合成了1的对映异构体大眼锯谷盗聚集信息素组分(R,Z)-十二碳-3-烯-11-内酯,其结构经1H NMR, 13C NMR, IR和HR-MS(ESI)确证。

关 键 词:(S  Z)-十二碳-3-烯-11-内酯  聚集信息素  锈赤扁谷盗  全合成
收稿时间:2018-03-22

Total Synthesis of (S,Z)-dodec-3-en-11-olide,An Aggregation Pheromone Component of Cryptolestes Ferrugineus
DONG Chen-lu,WANG Zhong-ming,BI Jian-long,CUI Miao,ZHAO Shuai,CHEN Xin. Total Synthesis of (S,Z)-dodec-3-en-11-olide,An Aggregation Pheromone Component of Cryptolestes Ferrugineus[J]. Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 2019, 27(4): 303-310. DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.2019.04.18077
Authors:DONG Chen-lu  WANG Zhong-ming  BI Jian-long  CUI Miao  ZHAO Shuai  CHEN Xin
Affiliation:1. School of Pharmaceutical and Life Science, Changzhou University, Changzhou 213164, China;2. Institute of Scientific Research, State Administration of Grain of China, Beijing 100037, China;3. Changzhou Nimrod Biotech Inc., Changzhou 213025, China
Abstract:
Keywords:
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